Második világháborús filmen dolgozik Jake Gyllenhaal
Az Amazon stúdió The Lost Airman (Az elveszett repülős) című filmjének forgatókönyvét Seth Meyerowitz írta. A háborús kalandfilm producere az Oscar-díjas John Lester (Birdman), de Gyllenhaal is csatlakozott társproducerként saját cégével és üzleti partnerével, Riva Markerrel.
A The Lost Airman: A True Story of Escape From Nazi-Occupied France (Az elveszett repülős: Egy menekülés igaz története a náci megszállás alatt álló Franciaországból) című könyv, amelyből a film születik, Arthur Meyerowitz, egy amerikai bombázó toronylövészének történetét dokumentálja, akinek B-24-es gépét 1943-ban lőtték le a Vichy Franciaország fölött.
Bujkálása közben összebarátkozott a francia ellenállás legendás Morganhe-csoportjával. Hat hónapi rejtőzködés után alaposan megszervezett úton sikerült kicsempészni az amerikait az országból.
Gyllenhaal mostanában szerepelt a cannes-i filmfesztiválon az Okdzsa című Netflix-drámában, amelyet június végétől láthatnak az internetes műsorszóró előfizetői. Õsszel pedig a Stronger című Boston maraton-drámában szerepel majd a filmvásznon, amely produkciós cége, a Nine Stories első vállalkozásaként készült el.